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化学术语

向有机物分子的碳或氮原子上引入亚硝基（一NO）的反应称为亚硝化反应。亚硝化反应常用的试剂是亚硝酸（亚硝酸盐加酸）和亚硝酸酯，真正起作用的是亚硝酰正离子NO+。

亚硝基与硝基化合物相比，显示不饱和键的性质，因此可进行还原、氧化、缩合和加成等反应，用以制备各类中间体。亚硝化也是双分子亲电取代反应，由于NO+亲电能力不如NO2+，所以它只能向芳环或其他电子云密度大的碳原子进攻，即主要与酚类、芳香叔胺和某些富电子的芳杂环以及具有活泼氢的脂肪族化合物发生反应，生成亚硝基化合物。^[1]

中文名: 亚硝化反应
外文名: nitrosation

实质: 取代反应
所属分类: 化学

简介

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亚硝化反应有机化合物分子中的氢被亚硝基（-NO）取代的反应。用亚硝酸做为亚硝化试剂，被强共轭给电子基团活化的苯环，例如酚、某些酚醚、萘酚、三级芳胺，在亚硝酸作用下，可发生亲电取代的亚硝化反应。由于亚硝酸很不稳定，所以亚硝化一般采用亚硝酸盐作为亚硝化剂。在反应中，先将反应物溶于酸（如盐酸、稀硫酸、醋酸）中，再将亚硝酸钠的水溶液逐滴加入到反应物中，使生成的亚硝酸立即与反应物作用。二级脂肪族胺和二级芳香族胺与亚硝酸反应，生成N-亚硝基二级胺。可用还原剂将亚硝基除掉，得回原来的二级胺。利用此性质，可以提纯二级胺。一级胺在此反应条件下则发生重氮化反应。

反应机理

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亚硝化反应通常是在水介质中、0℃C左右进行的，其实质是双分子亲电取代反应，其活泼质点是亚硝基离子NO+，但是NO+的亲电能力不如NO2+，所以只能向芳环或其他电子密度大的碳原子进攻，即亚硝化的对象主要是酚类、芳仲胺、芳叔胺和某些多余π电子的杂环以及具有活泼氢的脂肪族化合物。亚硝基主要进入芳环上羟基和叔氨基的对位，对位被占据时则进入邻位。仲胺在亚硝化时，亚硝基优先进入氮原子上。^[2]

一般硝化反应过程如下：

硝化反应过程

芳仲胺的亚硝化

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亚硝酸与芳仲胺反应时，生成N一亚硝基衍生物比生成C一亚硝基衍生物更容易。向芳仲胺的环上引入亚硝基，总是首先生N一亚硝基衍生物，然后在酸性介质中异构化，发生分子内重排反应而制得C一亚硝基衍生物。这一转化反应的主要依据是可以在大过量的尿素存在下进行，被称为Fischer—Hepp重排。

游离的芳仲胺C一亚硝基衍生物是呈双极性离子存在的，因此，可以与酸或碱作用生成相应的盐（即单一离子产物），见图1：

图1 反应方程式

对亚硝基二苯胺是制备橡胶防老剂4010NA的重要中间体，是二苯胺的N一亚硝基化合物通过重排制取的。而N一亚硝基二苯胺又是一种主要的橡胶硫化防焦剂、高效阻聚剂和医药中间体。

将NaNO2水溶液和硫酸水溶液与溶在三氯甲烷中的二苯胺作用，然后向三氯甲烷层中加入甲醇盐酸，使其完成重排反应，得到对亚硝基二苯胺。后者用多硫化钠还原得4一氨基二苯胺（见图2）。

图2反应方程式

但二苯胺价格贵，工业上在制备4一氨基二苯胺时用对硝基氯苯和甲酰苯胺的芳胺基化一还原法。现在正在开发对硝基氯苯和苯胺的芳胺基化一还原法，而最新的生产方法是硝基苯和苯胺混合物的液相催化法。^[1]

芳叔胺的亚硝化

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向芳叔胺的环上引入亚硝基时，主要得到相应的对位取代产物。例如，对亚硝基—N，N一二甲基苯胺是制取染料、香料、医药和印染助剂及分析的重要中间体。

Ⅳ，N一二甲基苯胺盐酸盐稀水溶液约在0℃与微过量的NaNO2水溶液搅拌几小时，即可制得亚硝基—N，N一二甲基苯胺盐酸盐，如图3：

图3 反应方程式

同法可以制得对亚硝基一N，N一二乙基苯胺等C一亚硝基芳叔胺衍生物。

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